L'anisidine, méthoxyaniline ou aminoanisole est un composé aromatique, de formule brute C7H9NO. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe amine (aniline). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Caractéristiques
Propriétés
Le groupe méthoxyle n'a pas une grande influence sur le pKA des anisidines, ceux-ci restant relativement proche de celui de l'aniline (4,603). Si sa position du groupe méthoxyle semble avoir une grande influence sur le point de fusion (plus de 50° d'écart entre celui de l'isomère para qui a la plus grande symétrie et ceux des deux autres isomères, relativement proche), elle disparaît complètement au regard du point d'ébullition.
Utilisations
Les anisidines sont des produits intermédiaires dans la fabrication de colorants azoïques et de composés pharmaceutiques. Les anisidines servent de substances de départ pour la préparation des chloro-, bromo- et iodoanisoles via la réaction de Sandmeyer.
Les anisidines peuvent être transformés en sels de diazonium correspondants, qui, cuits, donnent les méthoxyphénols analogues.
Les anisidines sont également des composants d'un réactif de détection des monosaccharides par chromatographie sur couche mince.
Dérivés
- Nitroanisidines
- Crésidines
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Anisidine » (voir la liste des auteurs).
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